Rubrik: Originale
(Treffer aus pharmind, Nr. 06, Seite 607 (2002))
Armellin S
Charakterisierung der molekularen Konformation und Kristallstruktur von 13-cis-5,6-Dihydro-5,6-epoxyretinoesäure / Eine potentielle Verunreinigung von Isotretinoin / Armellin S
Molecular and Crystal Characterisation of 13-cis-5,6-Dihydro-5,6-epoxy
Retinoic Acid
A potential impurity of isotretinoin
Luciana Malpezzi a, Silvia Armellin a, Elisabetta Brenna
a, Claudio Fuganti a, Mario Fantucci b, Grato Angelo Magnone b, and Cesare
Pellegatta b
Dipartimento di Chimica del Politecnico, Milan (Italy)
a, and Laboratori MAG, Milan (Italy) b
Charakterisierung der molekularen Konformation und
Kristallstruktur von 13-cis-5,6-Dihydro-5,6-epoxyretinoesäure / Eine
potentielle Verunreinigung von Isotretinoin
13-cis-5,6-Dihydro-5,6-epoxyretinoesäure, das
bei Exposition von 13-cis-Retinoesäure gegenüber Licht und/oder
atmosphärischem Sauerstoff gebildete Zersetzungsprodukt, wurde synthetisiert,
und seine molekulare Konformation und Kristallstruktur wurden mittels
Röntgenstrukturanalyse untersucht. Die Geometrie des Moleküls
wurde mit der von reiner 13-cis-Retinoesäure verglichen. Die Epoxy-Gruppe
liegt irregulär über zwei benachbarten Cyclohexan-Bindungen
mit unterschiedlichem Raumbedarf. Im Kristall bilden die Moleküle
zentralsymmetrische Dimere durch Wasserstoffbrücken zwischen Carbonsäure-Gruppen.
Anhand des Brechungsmusters und der wichtigsten Peaks sowie der Thermoanalyse
der Verbindung läßt sich das Produkt zusätzlich charakterisieren.
Key words Isotretinoin
· Retinoic acid, degradation product, epoxy derivative, X-ray structure
© ECV- Editio
Cantor Verlag (Germany) 2002